Синтез донорно-акцепторных соединений на основе азулена

Аннотация

В настоящее время небензоидные ароматические углеводороды находят широкое применение в качестве прекурсоров для синтеза новых материалов с полезными электронными свойствами. В частности, неальтернантный ароматический углеводород азулен с уникальной дипольной структурой и склонностью к образованию стабилизированных ион-радикалов должен быть предопределен как строительный блок для получения новых π-сопряженных систем с интересными оптоэлектронными свойствами. В этой статье рассматривается направленный синтез и исследование оптических свойств новых донорно-акцепторных соединений на основе азулена. Показано, что для синтеза донорно-акцепторных фенилкетонных азуленов в качестве ключевой стадии впервые использована реакция направленного (в положение С1 и С3) ацилирования бензоилхлоридом в присутствии Li₂MnCl₄ в тетрагидрофуране. Выявлено, что пуш-пульные фенилдициановинильные азулены получаемые путем конденсации Кнёвенагеля азуленилкетонов с малононитрилом легко протекают (с увеличением выхода конечных продуктов) в присутствии пиридина в диметилсульфоксиде. Электронные УФ-видимые спектры фенилдициановинильных азуленовых соединений показали сильные полосы поглощения в видимой области (λ_макс= 452 и 434 нм), вызванные интенсивным внутримолекулярным переносом заряда между донорным азуленовым кольцом и акцепторной фенилдициановинильной группой.