Изучение кинетики палладиевых катализаторов с 2-метоксифенил-диферроценил- и фенил-диферроценил-фосфиновыми лигандами в реакции Судзуки-Мияра

  • A. Khabiyev Казахский национальный технический университет им. К.И. Сатпаева, г. Алматы
  • Ch. Gebler Технический университет Хемнитц, г. Хемнитц
  • H. Lang Технический университет Хемнитц, г. Хемнитц
  • B. Selenova Казахский национальный технический университет им. К.И. Сатпаева, г. Алматы
DOI: https://doi.org/10.15328/chemb_2014_13-8
Ключевые слова: палладиевые катализаторы, реакции C, C-кросс-сочетания, реакция Судзуки-Мияра, гомогенный катализ

Аннотация

В работе исследована кинетика палладиевых катализаторов с 2-метокси-фенил-диферроценил- и фенил-диферроценил-фосфиновыми лигандами в Судзуки-Мияра тестовых реакциях. Преимуществом Судзуки-Мияра реакций в отличие от других реакций кросс-сочетания является применение органоборсоединений, являющихся термостабильными веществами, нечувствительными к воде и кислороду. В качестве борной кислоты была использована фенилборная кислота, а в качестве слабого основания – фосфат калия. Все применяемые катализаторы показали хорошую активность с бром-арилами и слабую активность с хлор-арилами.

Литература

1. Coleman R.S., Walczak M.C., Campbell E.L. Total synthesis of lucilactaene, a cell cycle inhibitor active in p53-inactive cells // J. Am. Chem. Soc. – 2005. – № 127. – P. 16038-16039.

2. Schulz T., Torborg C., Schaffner B., Huang J., Zapf A., Kadyrov R., Borner A., Beller M. Practical Imidazole-Based Phosphine Ligands for Selective Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides // Angew. Chem. – 2009. – № 121. – P. 936 – 939.

3. Beller M., Zapf A., Maegerlein W. Efficient Synthesis of Fine Chemicals and Organic Building Blocks Applying Palladium-Catalyzed Coupling Reactions // W. Chem. Eng. Technol. – 2001. – № 24. – P. 575–582.

4. Baumeister P., Seifert G., Steiner H. Process for the preparation of substituted benzenes and benzene sulfonic acid and derivatives thereof and a process for the preparation of N'N-substituted ureas // EP 0584043 A1, 1992.

5. Nicolaou, K. C., Bulger P. G., Sarlah. D. // Angew. Chem. Int. Ed. – 2005. – № 44. – P. 4442 –4489.

6. Littke A. F., Fu G. C. Palladium-catalyzed coupling reactions of aryl chlorides // Angew. Chem. Int. Ed. – 2002. – № 41. – P. 4176 – 4211.

7. Grushin V. V., Alper H. N-Heterocyclic carbene–palladium(II)-1-methylimidazole complex catalyzed Mizoroki - Heck reaction of aryl chlorides with styrenes // Chem. Rev. – 1994. – № 94. - P. 1047 –1062.

8. Cornils B., Herrmann, W. A., Schlogl R., Wong C.-H, Zanthgoff H-W. Catalysis from A to Z. – 4th ed. – Weinheim: Wiley-VCH, 2013. – 2516 p.

9. Steinborn D. Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. – 2nd ed. – Wiesbaden: Vieweg + B.G.. Teubner Verlag, 2010. – 434 p.

10. Hagen J. Industrial Catalysis – A Practical Approach. – 2nd ed. – Weinheim: Wiley – VCH, 2006. – 493 p.

11. De Vos D. E., Vankelecom I.F.G., Jacobs P.A. Chiral catalyst immobilization and recycling. – Weinheim: Wiley – VCH, 2000. – 307 p.

12. Cornils B. Multiphase homogeneous catalysis. – Weinheim: Wiley-VCH, 2005. – 853 p.

13. Wasserscheid P., Welton T. Ionic Liquids in Synthesis. – 2nd ed. – Weinheim: Wiley-VCH, 2007. – 776 p.

Опубликован
2014-04-28
Как цитировать
Khabiyev, A., Gebler, C., Lang, H., & Selenova, B. (2014). Изучение кинетики палладиевых катализаторов с 2-метоксифенил-диферроценил- и фенил-диферроценил-фосфиновыми лигандами в реакции Судзуки-Мияра. Вестник КазНУ. Серия химическая, 73(1), 3-8. https://doi.org/https://doi.org/10.15328/chemb_2014_13-8
Выпуск
Том 73 № 1 (2014): Вестник КазНУ. Серия химическая
Раздел
Катализ и нефтехимия
Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.

Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0), которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.