Синтезы на основе оксидов углерода. XXXV. Карбоксилирование резорцина и м-крезола натриевой солью этилугольной кислоты
Аннотация
Исследованы реакции карбоксилирования резорцина и м-крезола натриевой солью этилугольной кислоты. Установлено, что карбоксилирование резорцина и м-крезола протекает региоселективно с образованием b-резорциловой кислоты и 4-метил-2-гидроксибензойной кислоты, соответственно. Найдены оптимальные условия проведения реакции карбоксилирования резорцина натрийэтилкарбонатом – соотношение исходных реагентов [резорцин]:[натрийэтилкарбонат]=2:1, температура 1200С, давление диоксида углерода 10 атм, продолжительность 8 часов, при которых выход b-резорциловой кислоты достигает 84,5%, и реакции карбоксилирования м-крезола натрийэтилкарбонатом – соотношение исходных реагентов [м-крезол]:[натрийэтилкарбонат]=2:1, температура 1800С, давление диоксида углерода 10 атм, продолжительность 7 часов, при которых выход 4-метил-2-гидроксибензойной кислоты достигает 55%. Разработанные простые и удобные способы получения b-резорциловой кислоты и 4-метил-2-гидроксибензойной кислоты, которые могут быть использованы для их промышленного производства.
Литература
Suerbaev Kh.A.; Chepaikin E.G.; Kanapieva F.M.; Seitenova G. Zh. Carboxylation of Organic Compounds with Metal Alkyl Carbonates (Review). Petroleum Chemistry; 2009; 49(4). Р. 265-273.
Suerbaev Kh.A.; Mikhnenko O.E.; Akhmetova G.B.; Shalmagambetov K.M.; Chepaikin E.G. Phenol Carboxylation with Alkali Metal Salts of Ethyl Carbonic Acid . Petroleum Chemistry; 2005; 45(1). P.41-43.
Suerbaev Kh.A.; Mikhnenko O.E.; Akhmetova G.B.; Shalmagambetov K.M.; Chepaikin E.G. Carboxylation of Naphtols with Sodium Ethyl carbonate. Petroleum Chemistry; 2005; 45(5). P.335-337.
Baskakov Yu.A. New herbicides and plan growth regulators. [Novie gerbetsidy i regulyatori rosta rasteniy]. Zhurnal Vsesoiuznogo himicheskogo obshestva im. D.I. Mendeleeva – Russian journal of general chemistry; 1984; 29 (1). P.22-39.
Foigt I. Stabilization of synthetic polymers against the action of light and heat. [Stabilizatsiya sinteticheskih polimerov protiv deistviya sveta i tepla]. Leningrad: Chemistry; 1972; P.194.
Pat. 3488380 (USA). Carbamate esters and their method of preparation. [Karbamati i ih metodi prigotovleniya]. Goldhamer D.L.; Wilson A.A.; Weintraub L.
Shakirov L.G.; Zobov P.M.; Bikkulov A.Z. Process optimization of carboxylation o-and p-cresol to the methyl-substituted phenol carbonic acids. [Optimizatsiya protsessov karboksilirovaniya o- i p-krezolov do metilzameshennih fenolkarbonovih kislot]. Zhurnal prikladnoi himii – Journal of applied chemistry; 1985; no. 4. P. 872-874.
Hlebnikov V.N.; Shakirov L.G.; Kuznetsov О.E.; Bikkulov А.Z. About mechanism of reaction carboxylation o-; m-; and p-cresolates of sodium. [О mehanizme karboksilirovaniya о-; m- i p-кrezolyatov natriya]. Zhurnal prikladnoi himii – Journal of applied chemistry; 1989; no.3. Pp.626-630.
Кurov V.I. About alkylcarbonyc salts. I. [Оb alkyluglekislih solyah (alkilkarbonatah metallov). I.]. Zhurnal obshei himii – Journal of general chemistry; 1951; 21(2); P.490-493.
Mihnenko О.Е. Carboxylation phenols and naphtols by sodium salts of alkylcarbonic acids. Dissertation. [Karboksilirovanie fenolov i naftolov natrievimi solyami alkylugolnih kislot]. Аlmaty; 2005; P.132.
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0), которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
