Восстановление 1-метил-2-фенилдекагидрохинолин-4-она
Аннотация
Изучена стереохимия восстановления 1-метил-2е-фенил-транс-декагидро-хинолин-4-она в различных условиях: востановление натрием в этаноле в соответствии с механизмом этой реакции дает в основном экваториальный спирт; с боргидридом натрия и каталитическом гидрировании – образуется смесь аминоспиртов с преобладанием экваториального эпимера; восстановление аминокетона изопропилатом алюминия протекает с обычной для этого метода направленностью и приводит к преимущественному образованию аксиального спирта.
Литература
1. Жилкибаев О.Т., Пралиев К.Д., Рожнов В.Б., Соколов Д.В. Стереохимия азотистых гетероциклов. VI. Стереоизомерия 2-фенилдекагидрохинолона-4// Изв. АН КазССР. Сер.хим. – 1985. – № 1. – С. 55–59.
2. Жилкибаев О.Т., Пралиев К.Д.,Клепикова С.Г. Пространственное строение стереоизомеров 2-фенилдекагидрохинолин-4-она // Труды Межд. конф. «Состояние и перспективы развития органической химии в РК». – Алматы, 2002 г. – С. 113 – 115.
3. Жылқыбаев О.Т., Пірəлиев Қ.Ж. 3-Фенил-2-азабицикло[4.4.0]-декан-5-онды тотықсыздандыру// Изв. НАН РК. Сер. хим. – 2007. – № 1. – С. 92 – 94.
4. Demarco P.V., Parcas E., Dollerell D. Pyridine indused solvent shifts in the nuclear magnetic resonance spectra of hydroxylic compaunds // J.Am. Chem. Soc. – 1968. – Vol. 90. – P. 5480 – 5486.
5. Luts E.T.G., van der Maas I.H. Structural informftion from OH stretching frequencies. VII. Prefential OH rotamers in saturated tertiary alcohols // Spectrochim. Acta. – 1982. – Vol. 37A. – N 8. – p. 693 – 697.
6. Van der Maas I.H., Luts E.T.G. Structural informftion from OH stretching frequencies. X. OH rotamer in tertiary cyclohexanols // Spectrochim. Acta. – 1982. – Vol. 38A. – N 8. – p. 927 – 931.
7. Илиел Э., Аллинжер Н., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир. 1969. 592 с.
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.
Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0), которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
