Синтез n–аминогликозидных производных на основе некоторых моносахаридов и алициклических и ароматических аминов

I. Kulakov; O. Nurkenov; A. Arinova; A. Ilin

I. Kulakov «Institute of organic synthesis and carbon chemistry of RK», Karaganda
O. Nurkenov «Institute of organic synthesis and carbon chemistry of RK», Karaganda
A. Arinova «Institute of organic synthesis and carbon chemistry of RK», Karaganda
A. Ilin RSC «Centre of science of anti–infectious preparations», Almaty

Abstract

On the basis of some alicyclic, aromatic both heterocyclic amines and industrially accessible natural monosaccharides are synthesized new multifunctional N–aminoglikozidy. Some features of course of reactions of the glycosylation depending from as from basicity initial amines, and sterio factors are established. On numerous examples, the nuclear magnetic resonance method ¹Н spectroscopy of the high permission and RSA, primary formation of β–anomernyh forms of Naminoglikozidov is establishes.

References

1. Grogan M.J., Pratt M.R., Marcaurelle L.A. N–Glycosylamines as a potential source of new medicinal preparations // Ann. Rev. Biochem. – 2002. – V.71, №6. – P.593.
2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. – М.: ООО РИА «Новая волна», 15–е
издание, 2007. – C.1206.
3. Машковский М.Д. Лекарства XX века. – М.: ООО «Изд. Новая Волна», 1998. – 320 с.
4. Сарымзакова Р.К., Абдурашитова Ю.А., Джаманбаев Ж.А. Пути снижения токсичности и повышения избирательности лекарственных препаратов // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. – 2006. – Т. 47, №3.– С.242–244.
5. Степаненко Б.Н. Химия и биохимия углеводов: Моносахариды. – М.: Высш. школа, 1977. – C.223.
6. Сливкин А.И., Лапенко В.Л., Соколова Г.Б. Новая лекарственная форма противотуберкулезного препарата альдазон // Тезисы докл. III Российского национального конгресса «Человек и лекарство». – 1997. – С.205.
7. Кулаков И.В. Синтез N–аминоглюкозида на основе винилового эфира моноэтаноламина // Журн. общ. химии. –2009. –Т.79, В.4. –С.695–696.
8. Кулаков И.В., Исабаева Г.М., Фазылов С.Д., Нуркенов О.А., Мулдахметов З.М., Султанова З.К. Синтез и ростстимулирующая активность N–аминогликозидов на основе (1, 3, 5 –триметил–1–Н–пиразол–4–ил)метанамина // Известия НАН РК. Сер. химическая. –2009. –№ 5. – С.26–29.
9. Бессонов Д.В., Кулаков И.В., Газалиев А.М., Нуркенов О.А. Синтез гликоконъюгатов физиологически активных веществ // Журн. прикл. химии. –2007. –Т.80, Вып. №3. –С.510–512.
10. Кулаков И.В., Ильин А.И., Кабыл Ж.А., Газалиев А.М. Синтез β–D–глюкопиранозил– и β–D–галактопиранозиламинов на основе 4–бром–3–метиланилина и 2–амино–5–бромпиридина // Известия АН РФ. Сер. химическая. –2008. –№ 11. –С.2393–2395.
11. Кулаков И.В. Синтез новых N–аминогликозидов на основе некоторых галогензамещенных фенилендиаминов и аминофенола // Химия природ. соединений. –2009. – №4. –С.444–446.
12. Кулаков И.В. Синтез N–аминогликозидов на основе алкалоида d–псевдоэфедрина // Журн. общ. химии. –2009. –Т.79, Вып.1. –С.147–148.
13. Кулаков И.В. Синтез N–аминогликозидов на основе алкалоида цитизина // Химия природ. соед. –2008. –№6. –С.596–597.
14. Кулаков И.В., Нуркенов О.А., Турдыбеков Д.М., Махмутова А.С., Ахметова С.Б., Сейдахметова Р.Б., Турдыбеков К.М. Синтез N–аминогликозидов на основе алкалоида цитизина, их биологическая активность и кристаллическая структура N–(b–D–галактопиранозил)цитизина // Химия гетероцикл. соединений. –2010. –№ 2. –С.300–305.

Synthesis of n–aminoglycoside derivatives on the basis of some monosaccharides and alicyclic and aromatic аmines

Abstract

References