Синтез и внутримолекулярная циклизация тиосемикарбазида морфолилуксусной кислоты

  • Moldyr Dyusebaeva Казахский национальный университет имени аль-Фараби
  • Sergey Kalugin Казахский национальный университет имени аль-Фараби
  • Sholpan Akhmedova Казахский национальный университет имени аль-Фараби
DOI: https://doi.org/10.15328/cb633
Ключевые слова: морфолин, гидразид, тиосемикарбазид, триазол, циклизация

Аннотация

В работе приводятся сведения по синтезу новых, потенциально биологически активных соединений на основе гетероцикла – морфолина. Алкилированием морфолина этиловым эфиром бромуксусной кислоты синтезирован этиловый эфир морфолилуксусной кислоты, взаимодействие которого с гидразин гидратом привело к гидразиду. Показана методика синтеза и изучены условия циклизации тиосемикарбазида морфолилуксусной кислоты в щелочной среде с образованием бисгетероциклической системы. Описана возможность существования данного соединения в двух таутомерных формах: тионной и тиольной, то есть в виде 3-(морфолил-1′-метил)-1,2,4-триазол-5-тиона и 3-(морфолил-1′-метил)-5-меркапто-1,2,4-триазола. В нейтральной среде выделен один продукт, которому, на основании спектральных данных, приписано строение 3-(морфолил-1′-метил)-1,2,4-триазол-5-тиона. Структура новых синтезированных соединений подтверждена данными ИК- и ПМР-спектров, а также элементного анализа. Данные соединения потенциально обладают биологически активными свойствами и являются перспективными для дальнейших исследований.

Литература

1 Mashkovski MD (1998) Medications of the XX century [Lekarstva XX veka]. Medicine, Moscow, Russia. (In Russian)

 

2 Papoyan OA, Gasparyan NK,  Paronikyan RG,  Tadevosyan  AA,  Avakimyan DA, Panosyan GA,  Gevorgyan GA (2011) Pharmaceutical Chemistry Journal [Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal] 45:15-19. (In Russian)

 

3 Ukrainets IV, Mospanova EV, Davidenko AA (2014) Pharmaceutical Chemistry Journal [Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal] 48:31-35. (In Russian)

 

4 Kolla VE, Berdinskii IS (1976) Pharmacology and chemistry of hydrazine derivatives. Mari book edition, Yoshkar-Ola, Russia. (In Russian)

 

5 Dyusebaeva MA (2008) Synthesis and biological activity of converting modified derivatives hydrazide, thiosemicarbazide piperidine acetic acid [Sintez, prevrashcheniya i biologicheskaya aktivnost' modifitsirovannykh proizvodnykh gidrazida, tiosemikarbazida piperidin uksusnoy kisloty]. Abstract of Dissertation for Candidate of Chemical Sciences Degree, Almaty, Kazakhstan.

 

6 Soliman MH, Kalijanova GT, Akhmedova ShS (2004) Chemical Bulletin of Kazakh National University 4:298-301. (In Russian)

 

7 Dyusebaeva MА, Kalugin SN (2015) Russ J Gener Chem 85:1775-1778. http://dx.doi.org/10.1134/S107036321507035X

 

8 Palm VA (1974) Introduction to Theoretical Organic Chemistry [Vvedeniye v teoreticheskuyu organicheskuyu khimiyu]. Higher School, Moscow, Russia. P.346. (In Russian)

Опубликован
2015-12-30
Как цитировать
Dyusebaeva, M., Kalugin, S., & Akhmedova, S. (2015). Синтез и внутримолекулярная циклизация тиосемикарбазида морфолилуксусной кислоты. Вестник КазНУ. Серия химическая, 80(4), 68-72. https://doi.org/https://doi.org/10.15328/cb633
Выпуск
Том 80 № 4 (2015): Вестник КазНУ. Серия химическая
Раздел
Органическая химия и химия полимеров
Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-NoDerivatives» («Атрибуция — Некоммерческое использование — Без производных произведений») 4.0 Всемирная.

Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License (CC BY-NC-ND 4.0), которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.